Cristiano Ronaldo diperkenalkan sebagai pemain Real Madrid di Stadium Santiago Bernabeu pada 6 July 2009. Tiga tahun kemudian, Ronaldo menjadi salah satu pemain terbaik sepanjang sejarah kelab tersebut dengan  menjaringkan sejumlah gol yang dinilai tidak akan mungkin dapat dilampaui.

“Hala Madrid!” teriak Ronaldo di pertemuan pertamanya bersama Madridistas. Sikap seperti itu dan penampilannya sangat disukai peminat dan disayangi fans Real Madrid. Beliau menjalani debut rasminya pada 29 Ogos 2009 dengan melawan Deportivo de la Coruna dan ketika itu beliau mencetak gol pertamanya di liga yang dimenangi Madrid dengan jaringan 3-2.

Cristiano meraih penghargaan Golden Boot 2011 setelah menjaringkan gol terbanyak di La Liga, 40 gol. Kemampuan mencetak gol yang impresif membuatnya mampu mencetak 100 gol dalam jumlah perlawanan paling sedikit dalam liga kompetetif, beliau juga menjadi satu-satunya pemain yang mencetak gol ke setiap gawang lawan dalam perlawanan yang diikuti 20 kelab.

Bersama Real Madrid, Cristiano mengukir rata-rata 1,01 gol per perlawanan, kadar yang lebih baik dibanding para legenda seperti Di Stefano, Puskas, dan Pahino. Hanya dalam waktu tiga tahun, ia termasuk salah satu dari 10 top penjaring gol  kelab sepanjang sejarah dengan 146 gol, dua kali mencetak gol dalam tujuh pertandingan berturut-turut, prestasi yang hanya dapat dilakukan sekali saja oleh Puskas, Olmedo, Van Nistelrooy, Hugo Sanchez, dan Olsen.

Di musim 2010-2011, beliau  mencetak gol kemenangan di babak final Copa del Rey 2011 melawan Barcelona dan golnya di Camp Nou menjadi penentu keberhasilan Real Madrid yang akhirnya meraih gelaran juara La Liga musim 2011-2012. Madridistas bakal terus mengingat golnya  di Mestalla dan golnya di stadium Barca.

Yang lebih impresif, Ronaldo mampu memperbaiki catatannya di setiap musim. Di tahun pertamanya, ia menjulang 33 gol, lalu meningkat menjadi 53 gol di musim berikutnya, dan 60 gol di musim 2011-2012. Hal itu menunjukkan jika ia secara konsisten dan meningkatJ umlah assist yang dilakukannya di setiap musim juga meningkat, mulai dari 5, 12, dan 15 assist, yang meningkatkan peranannya bagi pasukannya. Beliau  pun menjadi salah satu pemimpin dalam keberhasilan Real Madrid dalam memecahkan sejumlah jaringan di musim 2011-2012.